Sidogiri dalam Tahun
- 1158 H atau 1745 M, Mbah Sayid Sulaiman membabat tanah Sidogiri yang saat itu masih berupa hutan belantara. Beliau adalah putra pertama pasangan Sayid Abdurrahman bin Umar ba Syaiban dan Syarifah Khadijah, cucu Syarif Hidayatullah (Sunan Gunung Jati). Beliau memiliki garis keturunan dari Hadramaut, Yaman. Ditemani oleh seorang santrinya, Aminulloh, asal pulau Bawean, beliau mendirikan sebuah pesantren yang di kemudian hari dikenal dengan nama Pondok Pesantren Sidogiri.
- Pertengahan abad ke-18 M, kepengasuhan dipangku oleh KH. Aminullah asal Bawean kelahiran Hadhramaut. Beliau adalah santri pertama sekaligus menantu Mbah Sayid Sulaiman .
- Sekitar akhir abad ke-18 M, kepengasuhan dipangku Kiai Mahalli, santri KH. Aminullah asal Bawean yang juga turut membantu membabat tanah Sidogiri. Menantu KH. Aminullah ini diperkirakan wafat pada awal 1800-an dan hingga kini pasarean beliau tidak diketahui tempatnya.
- Sekitar awal abad ke-19 M, kepengasuhan beralih kepada KH. Abu Dzarrin (menurut satu versi), santri asal Magelang yang mempunyai hubungan darah dengan Sayid Sulaiman. Terkenal alim ilmu nahwu-sharraf dan memiliki banyak karangan karya, di antaranya yang sempat terbukukan adalah kitab “Sorrof Sono”.
- Sekitar awal s.d pertengahan abad ke-19 M, KH. Noerhasan bin Noerkhotim menjadi pengasuh. Santri asal Bangkalan itu adalah keturunan Sayid Sulaiman dari jalur Kiai Noerkhotim bin Kiai Asror bin Abdullah bin Sulaiman. Diambil mantu oleh Kiai Mahalli. Pernah berguru kepada Sayid Abu Bakar Syatha, pengarang I’ânatuth-Thâlibîn. Mulai merintis pengajian kitab-kitab besar seperti Ihya’ Ulumuddin, Shahih Bukhari, dan Shahih Muslim. Merintis kegiatan pembacaan shawalat ba’da maghrib dan peletak pertama pambangunan Surau Daerah H.
- Sekitar pertengahan ke-19 s.d awal abad ke-20 M, KH. Bahar bin Noerhasan melanjutkan estafet kepengasuhan. Bersama adiknya KH. Nawawie, nyantri kepada Syaikhona Kholil di Bangkalan.
- Awal abad ke-19 M, pengasuh dijabat oleh KH. Nawawie bin Noerhasan. Termasuk kiai khos yang dimintai pendapat oleh KH Hasyim Asy’ari sebelum pendirian NU. Menjadi Mustasyar NU hingga akhir hayat.
- Awal abad ke-19 M, KH. Abd. Adzim bin Oerip, menantu tertua KH Nawawie menjadi pangasuh.
- Awal abad ke-19 s.d 1947 M, KH. Abd. Djalil bin Fadhil, menantu kedua KH Nawawie menjadi pangasuh hingga wafat di tangan penjajah Belanda.
- 14 Shafar 1357 H atau 15 April 1938 M, KH. Abd. Djalil mendirikan madrasah yang diberi nama Madrasah Miftahul Ulum (MMU). Sejak saat itu PPS mulai memakai dua sistem pendidikan, sistem pengajian ma’hadiyah dan sistem madrasiyah (klasikal).
- 1936 M, gedung MMU pertama kali dibangun dalam tempo dua tahun. Saat ini dialihfungsikan menjadi gedung perpustakaan.
- 1947 M, KH. Abd Djalil wafat pada, kemudian PPS diasuh oleh KH. Cholil Nawawie. Pada saat itulah, dibentuk suatu wadah permusyawaratan yang diberi nama Pancawarga. Anggotanya adalah lima putra KH. Nawawie bin Noerhasan, yaitu: KH. Noerhasan (w. 1967), KH. Cholil (w. 1978), KH. Siradjul-Millah Waddin (w. 1988), KA. Sa’doellah (w. 1972) dan KH. Hasani (w. 2001).
- 1952 M, MMU mulai mengeluarkan ijazah pertama kali (Tingkat Ibtidaiyah) dan 1962 M (Tsanawiyah).
- Dzul Hijjah 1376 Hatau Juli 1957 M, MMU Tsanawiyah didirikan sebagai jenjang pendidikan kedua setelah Madrasah Ibtidaiyah.
- 1961 M, KA. Sadoellah Nawawi membuka madrasah ranting (fillial). Dengan tujuan untuk memperbaiki dan meningkatkan kualitas pendidikan madrasah di sekitar PPS.
- 1961 M, KH. Cholil Nawawie (Pengasuh) dan KA. Sadeollah Nawawie (Ketua Umum) menggagas pengiriman guru tugas.
- 1961 M, KA. Sadoellah Nawawie merintis Kopontren Sidogiri. Awal berdiri, Kopontren Sidogiri hanya berupa kedai makanan dan toko kelontong sederhana. Kopontren Sidogiri resmi berbadan hukum sejak 15 Juli 1997.
- 1964 M, Kahanas (Kaderisasi Ahlusunah wal Jamaah) lahir. Pada tahun 1973 diganti menjadi Annajah. Di masa awal, kegiatan Annajah dikhususkan bagi murid kelas III Ts. Sejak tahun 1984 kegiatan pembekalan ini mulai dibuka untuk kelas I dan II Ts dengan fokus materi yang berbeda.
- 1965 M, lambang resmi pesantren dibuat oleh HM. Usman Anis berdasarkan ide K. Sadoellah Nawawie dengan tujuan untuk memperjelas dan mempertegas identitas santri. Sebelumnya sudah ada lambang yang dikenal dengan singkatan PAPSID (Pelajar Asrama Pesantren Sidogiri).
- 1978 (21 Ramadan), KH. Kholil Nawawi wafat. Digantikan oleh KH. Abdul Alim bin Abd. Djalil
- 03 (atau 13) Muharam 1403/21 Oktober 1982 MMU Aliyah didirikan sebagai jenjang pendidikan tertinggi untuk menampung santri purna tugas.
- 1983 M, Perpustakaan Sidogiri berdiri. koleksi pertamanya adalah kitab-kitab koleksi KH. Kholil Nawawie yang diwakafkan untuk santri.
- 1983 (versi lain 1987) M, Balai Pengobatan Sidogiri resmi berdiri. Sejak tahun 2004, BPS mulai membuka layanan kesehatan untuk masyarakat umum.
- 14 Syawal 1409 H/21 Mei 1989 M, MMU tingkat Istidadiyah didirikan sebagai fase persiapan bagi santri baru.
- 1989 M, PPS mendirikan Labsoma (Laboratorium Soal Madrasah). Anggotanya khusus direkrut untuk merancang, menyusun dan mengoreksi soal-soal ujian.
- 1412 H/1991-1992, Lembaga Pengembangan Bahasa Arab dan Asing (LPBAA) resmi berdiri.
- 1991 M, latihan seni hadrah ala ISHARI mulai dibuka untuk santri.
- 28 Muharam 1414 H/18 Juli 1993 M, Organisasi Murid Intra Madrasah (OMIM) didirikan sebagai wadah bagi murid-murid MMU Aliyah
- 1414 H/ 1994 M, DAS (Darul Aitam Sidogiri) didirikan, berlokasi di Jl. Benowo Simolawang Simokerto Surabaya. Sejak tahun 1419 H, pengelolaan DAS Surabaya diserahkan kepada PPS.
- 1415 H/1994 M, Majalah IJTIHAD terbit perdana sebanyak 24 halaman hitam-putih. Dikelola oleh OMIM MMU Aliyah. IJTIHAD adalah media pertama di PPS sebelum berkembang hingga mencapai 17 media seperti saat ini.
- 1419 H, balai tamu atau ruang pertemuan santri dengan walinya dibangun.
- 1419 H, pelatihan bela diri dibuka atas anjuran KH. Hasani Nawawie.
- 1419 H, mading HIMMAH terbit perdana. Juga dikelola oleh OMIM.
- 1988 M, P3S didirkan dengan nama Pekerjaan Umum (PU). Tahun 1996 diganti nama menjadi Pekerjaan Umum dan Pembangunan (PUPEM). Tahun 2003 diganti lagi menjadi Pengadaan, Perbaikan, dan Perawatan Sarana (P3S).
- 1993/1414 OMIM (Organisasi Murid Intra Madrasah) lahir atas prakarsa Drs. M. Zainal Falah, S.Hud dan Anwar Sadad Usma, M.Ag.
- 1420 H, Mading Maktabati terbit, dikelola oleh Perpustakaan Sidogiri. Dan pada 1420-1421 Mading Himmah terbit perdana. Tahun 1421/2000 Mading Ibtikar terbit. Mading Madinah Jumat, 29 Muharram 1423
- 1421 H/2000 M, PPS mulai membuka kursus bahasa Inggris pertama kali melalui LPBAA atas perintah KH. Abdul Alim bin Abdul Djalil.
